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　　目录

　　I.考察目标

　　II.考试形式和试卷结构

　　Ⅲ.考察范围

　　有机化合物的结构

　　有机化合物的性质

　　有机化合物的制备

　　有机化合物的反应

　　IV.试题示例

　　V.参考书推荐

　　I.考察目标

　　有机化学课程考试涵盖有机化合物的结构、有机化合物的性质、有机化合物的制备、有机化合物的反应等内容。要求考生全面系统地掌握有机化学的基本知识、基本理论。掌握有机

化合物的结构，利用有机化合物的结构推断有机化合物的性质、制备及其应用，具备较强的分析问题和解决问题的能力。

　　II.考试形式和试卷结构

　　一、试卷满分及考试时间

　　本试卷满分为150分，答题时间为180分钟

　　二、答题方式

　　答题方式为闭卷、笔试

　　三、试卷内容结构

　　有机化合物的结构:20~25分

　　有机化合物的性质:30~40分

　　有机化合物的制备:40~45分

　　有机化合物的反应:40~50分

　　四、试卷题型结构

　　选择题和/或问答题:30-40分

　　完成反应式:40-50分

　　结构推到:30-40分

　　反应机理:20-30分

　　合成:30-40分

　　.考察范围

　　1有机化合物的结构和性质

　　重点难点:有机化合物的结构，同分异构现象;共价键的属性及断裂;布朗斯特酸碱和路易斯酸碱，及两者的异同;有机化合物的分类。

　　2烷烃

　　重点:IUPAC命名法和构造异构、甲烷的四面体结构，乙烷的各种构象。分子间力与化合物沸点、熔点、溶解度的关系。氯代反应及自由基历程，氯代反应过程中的能量变化。

　　3烯烃

　　重点:烯烃的结构，sp杂化轨道，.7-键的结构，顺-反异构;命名主要讨论Z-E命名:加成反应、硼氢化反应、氧化反应，加成反应中亲电加成反应历程，产物的立体化学。解释

Markovnikov规则。

　　4炔烃和二烯烃

　　重点:炔烃的命名，亲电加成、亲核加成、氧化反应和酸性;二烯烃的命名，Z-E

　　命名:1,3-丁二烯的共轭结构和共轭效应;双烯合成，环戊二烯亚甲基上氢原子的活泼性。

　　5脂环烃

　　重点:命名重点螺环和桥环的命名;环的稳定性，角张力，以电子云最大重叠原理说明小环的不稳定性;脂环烃的构象，环已烷的构象、环已烷衍生物的稳定性。

　　6芳香族烃类化合物

　　重点:苯的结构和芳香性、大7-键，芳环上的亲电取代反应及亲电取代反应的历程，-络合物及其稳定性，亲电取代反应的定位规律及其电子效应的解释。氧化反应重点讨论侧链o-氢

的氧化。多环芳烃只介绍萘的亲电取代反应及定位规律。

　　7立体化学

　　重点:对称性和分子手性、构型的表示法、构型的确定、D-L标记法和R-S标记法、对映体和非对映体、外消旋体和内消旋体、与立体化学相关的一些名词和概念。

　　8卤代烃

　　重点:卤代烃的化学性质，制法、卤代烃在基本有机原料与有机化合物(衍生物)之间的桥梁作用，即卤代烃在有机合成中的重要作用。S1和Sx2两种反应历程，烷基和卤素对S历程的影

响。介绍E1和E2的历程，并解释Saytzaff规则，反应的立体化学。

　　9醇、酚、醚

　　重点:醇制法:烯烃水合(直接水合法和间接水合法)，卤代烃水解，醛酮酯的还原。物理性质，化学性质:醇金属的生成、卤代烃的形成(氯、溴、碘的取代条件和伯仲叔醇取代的难易，

以及PC15.PC1s、PIs、SOC12取代的特点)，分子内和分子间的脱水反应(反应条件、产物、消除反应历程)，氧化反应(伯、仲、叔醇的氧化的难易和产物的区别)。

　　酚的部分以苯酚为重点。命名(芳环上取代基的优先次序)。分子内氢键和分子间氢键对物理性质的影响。化学性质:酚羟基的酸性，芳环上取代基对酚羟基酸性的影响。芳环上的亲电

取代反应(卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反应)。环氧乙烷的制法、性质、合成上的用途。

　　10醛、酮、醌

　　重点:醛和酮的结构中主要讨论C=0.-键，并与C=C比较，结构与性质的关系。化学性质:加成反应(以加HCN为例，羰基的亲核加成反应历程。与醇加成生成半缩醛和缩醛，醛基的保护。

与有机金属化合物加成制备醇)、a-氢原子的活泼性、氧化反应和氧化剂的反应范围，还原反应和反应条件。A、B-不饱和醛酮，醌、羟基醛酮，酚醛和酚酮的结构和性质、应用。

　　11羧酸及其衍生物

　　重点:羧酸:羧酸的结构和分类和命名，羧酸的物理性质说明氢键和双分子缔合对沸点的影响。羧酸的化学性质:酸性、羧酸衍生物的生成、羧基的还原、脱水和脱羧反应、二元羧酸的

反应、o-氢原子的反应。羧酸衍生物:亲核试剂的水解、醇解、氨解反应，与格利雅试剂反应，羧酸及衍生物之间的相互关系。

　　12取代羧酸

　　重点:羟基酸:羟基酸的结构，羟基酸的脱水反应和降解反应，水杨酸和乳酸。羰基酸:羰基酸的结构和分类，β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子稳定性，酯缩合反应,乙酰乙酸乙酯

的性质和在合成中的应用,丙二酸酯在合成中的应用。

　　13硝基化合物和胺

　　重点:硝基化合物的结构与命名，硝基化合物的还原。胺的化学性质(碱性、烷基化、酰基化、磺酰化、亚硝化反应，芳环上的取代反应，胺和胺盐的立体化学)。

　　14重氮化合物和偶氮化合物

　　重点:重氮盐的合成、性质及其在合成上应用(放出氮的反应和保留氮的反应)，偶氮化合物合成和性质。

　　15杂环化合物

　　重点:杂环化合物的分类和命名;杂环化合物的结构与芳香性，呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的构造与性质。

　　16碳水化合物

　　重点:单糖(葡萄糖、果糖)的结构(开链结构、构型、环状结构和吡喃糖的构象)、单糖的化学性质(变旋现象、氧化反应、还原反应、糖脎的生成、差向异构化)。重要双糖的结构与

性质。

　　17有机化学的波谱分析

　　重点难点:波谱与分子结构，波谱的表示方法，简单有机物的‘H-NMR、“C-NMR谱图和IR谱、MS的分析技术。

　　18周环反应

　　电环化反应的立体化学与共轭体系中π电子的数目关系;[2+4]环加成、[2+2]环加成和o迁移反应的概念及应用