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一、考试要求：

《有机化学》主要涵盖了典型有机化合物的来源、结构、性质、制备及应用。考生需要掌握典型官能团化合物的结构、命名和主要的化学性质；掌握典型的有机反应、官能团转化的基本规律和有机合成的基本方法；掌握自由基取代、自由基加成、亲电取代、亲电加成、亲核取代、亲核加成、消除反应、周环反应、氧化与还原等的基本历程；熟悉杂化轨道理论、酸碱理论、电子效应、空间效应、异构现象、芳香性等基础理论及其应用；掌握常见有机化合物的鉴别、了解其工业制备方法，为从事有机化学相关的研究提供必要的理论基础。

二、考试要点：

第1章绪论

熟练掌握杂化轨道理论、分子轨道理论、共振论等有机化合物的成键理论；熟悉典型官能团化合物的特性；掌握有机化合物分子中的键断裂方式；熟悉有机化学中的酸碱理论。

第2章烷烃

熟悉烷烃同系列及同分异构；掌握烷烃的命名方法；理解不同级别氢原子在自由基反应中的相对活性；熟练掌握烷烃的化学性质和自由基取代反应的历程。

第3章烯烃

熟悉烯烃同分异构现象；掌握系统命名法及Z，E命名法；熟练掌握烯烃的亲电加成、自由基加成、自由基取代等反应及其历程；掌握碳正离子的结构、稳定性及重排等特征；掌握马氏规

则的理论解释，熟悉烯烃制备的方法和原理。

第4章炔烃和二烯烃

熟悉炔烃和二烯烃的同分异构现象；掌握炔烃和二烯烃的系统命名方法；掌握共轭体系和共轭效应；熟练掌握炔烃的化学性质和共轭二烯烃的1,2-加成、1,4-加成反应；熟练掌握共轭烯烃参与的周环反应及其在有机合成中的应用，如Diels-Alder反应。

第5章环烷烃

掌握环烷烃命名、结构和化学性质；熟悉影响环烃稳定性的原因；掌握典型的环烷烃和取代环烷烃的构象。

第6章芳香烃

掌握芳香烃的结构及其命名规则；了解单环芳烃的物理性质；熟练掌握单环芳烃的化学性质以及亲电取代反应历程；熟练掌握取代基的定位效应；掌握稠环芳烃（如萘、蒽等）的结构及其典

型反应；掌握休克尔规则及其应用。

第7章立体化学

熟悉镜象、比旋度、对称中心、对称面、对称轴、旋转反映轴的概念；掌握手性与旋光性、对映体与非对映体、内消旋体与外消旋体等关系；熟练掌握Fischer投影式、Newman投影式、矩架式等的书写及其相互变换；熟练掌握R/S标记法；了解外消旋体的拆分原理。

第8章卤代烃

熟悉卤代烃的分类和异构现象；掌握其系统命名方法；熟练掌握卤代烃亲核取代反应及其典型历程（SN1和SN2）；熟练掌握消除反应及其典型历程（E1和E2）；了解卤代烃与金属Li、Na的反应及应用，熟练掌握格氏试剂的制备及应用。

第9章现代物理实验方法在有机化学中的应用

了解红外光谱的基本原理，熟悉典型官能团化合物的红外光谱特征，熟练解析典型有机化合物红外光谱。了解核磁共振谱的基本原理，熟悉典型官能团化合物的l H NMR谱、13C NMR谱特征，熟练解析典型有机化合物l H NMR谱。了解质谱的基本原理，基本掌握典型有机化合物质谱特征。

第10章醇、酚和醚

掌握醇、酚和醚的系统命名法；熟练掌握醇和酚的重要化学性质；熟悉乙醚和环氧乙烷的重要反应；了解冠醚的结构特征及其在相转移催化反应中的作用原理。

第11章醛和酮

了解醛、酮的分类方法；掌握醛、酮的系统命名方法；掌握醛、酮的化学性质及其亲核加成反应的历程；熟练掌握醛、酮的还原反应（如金属氢化物还原、米尔文还原、沃尔夫-凯惜尔-黄鸣龙还原、克莱门森还原等）；熟练掌握醛、酮-氢的相关反应及历程（如羟醛缩合、卤仿反应等）和歧化反应（坎尼扎罗反应），掌握醛、酮的氧化反应和其它缩合反应。掌握醛、酮的鉴别方法。

第12章羧酸

熟悉羰基酸的涵义及其结构特征；掌握羧酸的系统命名规则和常见羧酸的俗名；熟悉羧酸的化学性质以及酰氯、酸酐、酯和酰胺形成的制备；熟练掌握酯化反应历程以及影响酯化反应速率的因素；掌握羟基酸的制法；了解丙酮酸、β-丁酮酸容易脱羧的性质。

第13章羧酸衍生物

熟悉羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯和酰胺）的结构特征；掌握羧酸衍生物的亲核取代反应历程；熟练掌握羧酸衍生物在酸或碱催化下的水解、醇解、胺解、酸解等反应及其历程；掌握羧酸

衍生物的缩合反应（如克莱森缩合、狄克曼缩合等）及其历程；掌握酰胺的脱水和霍夫曼降解反应；了解羧酸酯的热消除反应。熟练掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用；了解丙酮酸、β-丁酮酸等的脱羧性质及机理；掌握迈克尔反应及在合成上的应用；了解不饱和羧酸、卤代酸及碳酸酯的性质。

第14章含氮有机化合物

熟悉硝基化合物和胺的结构和分类；掌握硝基化合物、胺的命名；了解硝基化合物、胺的物理性质；掌握硝基化合物、胺的化学性质；熟练掌握重氮盐的性质及其在有机合成中的应用。

第15章杂环化合物

熟悉典型杂环化合物的分类；掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构及性质；熟悉喹啉及其衍生物的合成方法；了解生物碱的涵义以及几种生物碱简单的生理功能；了解生物碱的分类和提取方法。

第16章糖、氨基酸、蛋白质和核酸

了解糖、氨基酸、蛋白质和核酸的基本结构和常见种类；熟悉糖、氨基酸和蛋白质的相关化学性质；了解核酸的生物功能。